大慧宗杲为北宋末年、南宋初期杨岐派禅师，杨岐派在他的手上被推至最高峰，宋孝宗御赐他为“大慧禅师”。他的禅法，对后世禅宗形成深远的影响，南宋理学也深受影响。此幅《大慧宗杲自赞像》作为现存最早的有像主自赞的画禅僧肖像画，非常珍贵，有其不可替代的历史价值、文物价值，再加上其简洁的描写手法，充分地体现了北宋末、南宋初期中国肖像画的高度的绘画水准，更增加了它的艺术价值。
宋徽宗宣和六年(1124)，宗杲至开封天宁寺，依止于圜悟克勤禅师门下，参学开悟。圜悟克勤禅师以其所著《临济正宗记》付嘱之，并令宗杲分座说法，因而名震京师，成为杨岐派第五代传人。靖康元年(1126)，被赐紫衣，并赐号“佛日”。
入南宋，宗杲于绍兴七年(1137)受宰相张浚之请，住持径山寺，人称“径山宗杲”。宗杲与礼部侍郎兼权刑部侍郎张九成关系友善，两人结为方外之宾，对右丞相秦桧都不肯阿谀逢迎。绍兴十一年(1141)，张九成到径山拜访并问道于宗杲，在谈论时事政局时，宗杲作诗曰：“神臂弓一发，透过于重甲，衲僧门下看，当甚臭皮袜!”秦桧听说后，认为是在影射他与金人投降和议，于是罗列张九成、宗杲“谤讪朝政”的罪名加以迫害，宗杲被追回度牒，流放到衡州。绍兴二十年(1150)，秦桧眼见宗杲的跟随者甚多，心有猜忌，又将宗杲流放至梅州。一直到绍兴二十五年(1155)秦桧死后宗杲才被赦还，隔年恢复僧服，住杭州灵隐寺。
绍兴二十七年(1157)，张浚向朝廷举荐，宗杲再主径山，创“看话禅”。绍兴二十九年(1159)，宗杲上表乞退，离山至四明育王寺，朝廷先后派人至四明，召使还径山。绍兴三十一年(1161)，建径山明月堂后隐退。隆兴元年(1164)，宋孝宗即位，召见宗杲，赐号“大慧禅师”。同年圆寂，寿七十四岁，谥“普觉禅师”。
大慧宗杲的影响
径山禅寺最初大兴牛头禅法，后来大慧宗杲禅师奉旨住持径山万寿禅寺，开创了径山寺的全盛时期，两浙名僧咸集径山，成为天下丛林。后有临济宗巨匠蒙庵元聪、无准师范、虚堂智愚等著名禅师先后住持弘化，盛传临济杨岐，被当时佛教界尊为天下禅宗祖庭。有历代帝王、显贵、诗人、墨客及求法僧人纷至沓来，使得径山禅寺一时之间达到了鼎盛。
大慧宗杲提倡看话禅，他鼓励学者起疑情，以疑情参究公案，而得到开悟。宗杲认为，修行必须在生活之中，反对远离尘世，独自修行。他大力排斥当时流行的“默照禅”，认为它会造成学者终日只知静坐，是在“断佛慧命”、“堕在黑山下鬼窟里”，有默无照，是邪禅。因此，大慧宗杲大力倡导和完善“看话禅”，进一步把禅推向了社会;他还主张释儒融合，并且把宗教实践与忠君爱国的世俗理想紧密结合起来。也正是这种创新和结合，才使得南宋以后的禅宗长盛不衰，至今仍是佛教的主流之一。
由于看话禅的广泛流行，使禅僧与文人士大夫的关系也日益亲近，连最激烈辟佛的朱熹也受到宗杲禅师的影响。朱熹十八岁时，自称在他的书箧中，“惟《大慧语录》一帙而已”。朱熹和大慧宗杲的弟子密庵道谦(开善道谦)之间，有一定的来往。朱熹曾写信给道谦，信中说自己曾经“蒙妙喜(宗杲之号)开示”有关“狗子无佛性”的话头。
宗杲将学佛与忠君并论，把忠孝节义当做自己思想体系的组成部分，这些思想对当时一些诗人与士大夫影响很大，比如陆游等人。陆游有些诗歌表现出宗杲强调的“在日常生活中有真如的显现”的境界，同时陆游受到宗杲“看话禅”影响，主张“文章切忌参死句”的诗学理论，他还亲自写过《大慧禅师真赞》：“平生嫌遮老子，说法口巴巴地。若是灵利阿师，参取画底妙喜。”
大慧宗杲的存世墨迹
据《大慧宗杲及其著述在日影响之研究》一文，大慧宗杲的存世墨迹有《尺牍》(东京都昌山纪念馆藏)、《尺牍》(藤田美术馆藏)、《法语》(东京都静嘉堂藏)、《与无相居士像赞》(大和文华馆藏)、《与万寿才长老尺牍》(兵库县香雪美术馆藏)、《与性禅侄尺牍》(东京都昌山纪念馆藏)、《与演教头法属禅师尺牍》(东京国立博物馆藏)、《致无相居士尺牍》(东京国立博物馆藏)、《答杨教授》等。
以上九件作品中，两件被指定为日本国宝，五件为重要文化财。其中，除大和文华馆藏的《与无相居士像赞》是题跋外，其他都是书札与偈言之类;而题于《大慧宗杲自赞像》的赞文又是为自己的画像而作，此中意义，非《与无相居士像赞》可以比附。
在台北故宫博物院举办的“文艺绍兴——南宋艺术与文化”大展里，展出了东京国立博物馆藏的大慧宗杲《与无相居士尺牍》，其中的解读如下：“此为信简纸本墨书，为大慧放逐于梅州时，寄给友人无相居士的书信。书成年代约在绍兴二十至二十一年之间。无相居士，名邓靖，字子立，与大慧的交情深厚，是拥戴大慧禅的护法居士之一。此书写于南宋初期，米芾书风影响极重，通幅笔致富于气势，用笔纵逸，墨色浓郁，乃大慧宗杲的传世书迹中之重要名迹。”
《大慧宗杲自赞像》的价值与流传
禅僧的画像被称为顶相，因宋代流行肖像画题材，而禅宗把肖像画作为传教工具，在图样上使其趋于形式化，后来又将自跋顶相赠予弟子作为嗣法证明。在《大慧年谱》中，有多例大慧应弟子请求在自己的画像上题跋的记载。如绍兴六年(1136)，泉州云门庵李汉老、吕居仁、郑尚明拜会大慧的时候，即请莆田郑元亮绘像，大慧题赞。可惜今日幸运存下来的只有这一件《大慧宗杲自赞像》了。
《大慧宗杲自赞像》应为宗杲在福建时期所作，即自绍兴四年(1134)二月至七年(1137)五月，应弟子枯木祖元之请所题之，画像与题跋为同时所作。画中人物披着灰绿色袈裟，盘坐于黑色长脚高背蝉椅上，右手持竹篾，椅子右边挂着手杖，踏脚上放着鞋子。人物和座椅均面向右侧，背景留白，虽然人物在整个画面中比例不大，但是构图巧妙，将人物至于如此的空间中显得格外夺目。宗杲的面部虽有破损，但仍能感觉到人物炯炯有神的目光，传递着主人公坚毅的性格。
《大慧宗杲自赞像》流传至日本的具体时间不详，或为绘制之后由东渡者携来，但至少不会晚于南宋。2006年，在日本五岛美术馆举办的“镰仓圆觉寺的名宝”的展览中，展出了一件日本南北朝时代贞治二年(1363)《佛日庵公物目录》，其中第一类的《诸祖顶相》的第一件即为《大慧自赞》，这卷目录是在1320年的目录基础上于1363至1365年重新修订的，是宋元画流传日本的最早的藏品目录，书中提到了38幅中国绘画，记录了中国画家的名字，包括牧溪与宋徽宗;而这份记录恰恰可证《大慧宗杲自赞像》赴日时间之久远。此作后藏京都大德寺瑞峰院，其中藤养长于日本天保十一年(1840)五月又据原作临摹了一幅，现藏于东京国立博物馆，对于有些残损的原画而言，也是一个很好的参照。
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